아우구스트 케쿨레 · 벤젠 고리
분자는 어떤 모양으로 붙어 있을까?
그때 그곳
19세기 중반 화학자들은 벤젠 앞에서 막혀 있었습니다. 탄소 6개와 수소 6개로 되어 있는데, 탄소는 손이 네 개고 수소는 하나입니다.
줄로 늘어놓으면 손이 남습니다. 어떻게 배열해도 계산이 맞지 않았습니다.
왜 이 질문이었나
케쿨레가 낸 답은 고리였습니다. 탄소 6개를 줄이 아니라 원으로 이으면 양 끝의 남는 손이 서로 만나 해결됩니다.
그가 나중에 회고한 바에 따르면, 난롯가에서 졸다가 뱀이 제 꼬리를 무는 모습을 보고 떠올렸다고 합니다. 이 이야기가 사실인지는 논란이 있습니다. 25년 뒤 기념 연설에서 처음 나온 이야기거든요.
알아낸 것
일화가 사실이든 아니든, 고리 구조는 화학을 바꿨습니다. 분자가 평면 위의 도형이라는 생각이 여기서 자리 잡습니다.
그전까지 화학식은 무엇이 얼마나 들어 있는가를 적는 것이었습니다. 이제 어떻게 배열되어 있는가를 적게 됩니다. 같은 원자로 이루어졌는데 성질이 다른 물질들이 왜 다른지가 설명됩니다.
합성 염료 산업이 여기서 시작합니다. 그리고 약을 설계한다는 발상, 즉 원하는 성질을 내도록 분자 모양을 짜는 일이 가능해집니다.
이전 생각
분자는 성분의 목록이었지 모양이 아니었다
증거
고리 구조만이 벤젠의 결합 수와 치환 반응 결과를 모두 설명했다
그 뒤
구조화학이 서고, 염료와 의약품 설계가 가능해졌다